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發(fā)布日期:2025/6/12 10:21:00

產(chǎn)品名稱:2-氟-5-(三氟甲氧基)苯甲醛

中文別名: 2-氟-5-(三氟甲氧基)苯甲醛;2-氟-5-三氟甲氧基苯甲醛

英文名稱: 2-FLUORO-5-(TRIFLUOROMETHOXY)BENZALDEHYDE

英文別名: 2-Fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzaldehyde;2-Fluoro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde;C8H4F4O2;Benzaldehyde,2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)-;2-FLUORO-5-TRIFLUOROMETHOXYBENZALDEHYDE;PubChem4231;FMDGCHMPSCBYFX-UHFFFAOYSA-N;4525AC;SBB093984;PC1092;DT2095;AM62130;FCH1322270;TRA0039098;2-Fluoro-5-trifluoromethoxy-benzaldehyde;AB0068218;AX8074931;ST24040610;Benzaldehyde,;2-Fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzaldehyde (ACI);886497-81-0;MFCD04115886;J-509433;PS-8041;2-Formyl-4-(trifluoromethoxy)fluorobenzene;SY106761;SCHEMBL2824893;AC-3850;AKOS005063846;EN300-794513;CS-W015237;DTXSID70382582;Z1269187130;DTXCID40333607

品牌: PERFEMIKER

CAS號: 886497-81-0

分子式: C8H4F4O2

分子量: 208.11

純度:98%

貨號:PN04819

2 - 氟 - 5-(三氟甲氧基) 苯甲醛是一種含氟芳香醛類有機(jī)化合物,化學(xué)名稱為 2 - 氟 - 5-(三氟甲氧基) 苯甲醛,分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)的 2 號位連接氟原子(-F),5 號位連接三氟甲氧基(-OCF?),1 號位為醛基(-CHO)。其化學(xué)式為 C?H?F?O?,分子量 210.11 g/mol。

該化合物兼具醛基的反應(yīng)活性與含氟基團(tuán)的特殊性質(zhì),是醫(yī)藥、農(nóng)藥及精細(xì)化工領(lǐng)域重要的含氟中間體。

1.物理化學(xué)性質(zhì)描述

外觀與性狀

1. 常溫下為無色至淡黃色液體或結(jié)晶(取決于純度和溫度),具有醛類典型的刺激性氣味,高純度樣品氣味較弱,對空氣和濕氣敏感,需密封保存。

物理常數(shù)

1. 熔點:約 32~35 °C(晶體狀態(tài)),沸點:220~225 °C(常壓),因含氟基團(tuán)導(dǎo)致沸點高于普通苯甲醛衍生物;

2. 密度:1.45~1.50 g/cm3(25 °C),大于水;

3. 溶解性:微溶于水,易溶于二氯甲烷、四氫呋喃、甲醇等有機(jī)溶劑,與極性非質(zhì)子溶劑(如 DMF)混溶良好。

化學(xué)性質(zhì)

醛基的反應(yīng)特性

1. 可發(fā)生氧化反應(yīng)(如被高錳酸鉀氧化為對應(yīng)羧酸)、還原反應(yīng)(如用氫化鋁鋰還原為醇)、縮合反應(yīng)(如與胺類生成席夫堿);

2. 醛基的親電性因三氟甲氧基的吸電子效應(yīng)增強(qiáng),更易與親核試劑(如醇、硫醇)發(fā)生加成反應(yīng)。

含氟基團(tuán)的影響

1. 三氟甲氧基(-OCF?)是強(qiáng)吸電子基團(tuán),可降低苯環(huán)電子云密度,抑制苯環(huán)的親電取代反應(yīng)(如鹵化、硝化);

2. 氟原子(-F)的引入提高了分子的脂溶性和化學(xué)穩(wěn)定性,同時增強(qiáng)了化合物的代謝抗性(常用于藥物設(shè)計)。

穩(wěn)定性:避免與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑接觸,高溫或光照下可能緩慢分解,釋放少量氟化氫氣體。

2.應(yīng)用領(lǐng)域

醫(yī)藥合成

1. 作為關(guān)鍵中間體用于制備含氟藥物,如抗病毒藥物(調(diào)節(jié)靶點結(jié)合能力)、抗腫瘤藥物(利用氟原子增強(qiáng)活性),或神經(jīng)系統(tǒng)藥物(改善生物利用度);

2. 通過醛基的縮合、還原等反應(yīng)構(gòu)建藥物分子骨架,例如與胺類化合物反應(yīng)生成含氟雜環(huán)結(jié)構(gòu)。

農(nóng)藥與精細(xì)化工

1. 合成含氟農(nóng)藥(如殺蟲劑、除草劑),利用氟原子的高電負(fù)性提升藥效和環(huán)境穩(wěn)定性;

2. 制備含氟液晶材料或香料中間體,三氟甲氧基可改善材料的熱穩(wěn)定性和介電性能。

有機(jī)合成研究

1. 用于含氟芳香族化合物的官能團(tuán)化反應(yīng),探索氟代醛類的特殊反應(yīng)機(jī)理,或作為模型化合物用于方法學(xué)研究(如過渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng))。

3.安全與儲存注意事項

危險性

1. 刺激性:接觸皮膚、眼睛或呼吸道可引起紅腫、疼痛,吸入蒸氣可能導(dǎo)致黏膜損傷;

2. 潛在毒性:含氟有機(jī)物可能具有低毒(需參考類似化合物),操作時避免誤食或吸入;

3. 反應(yīng)性:與強(qiáng)還原劑(如金屬氫化物)接觸可能劇烈反應(yīng),與胺類易發(fā)生縮合,需隔絕空氣儲存。

防護(hù)與儲存

1. 操作時佩戴防毒面具、防化手套及護(hù)目鏡,在通風(fēng)櫥中進(jìn)行;

2. 儲存于陰涼干燥處,密封容器并充氮氣保護(hù),遠(yuǎn)離火源和氧化劑,建議儲存溫度 0~5 °C(晶體)或常溫(液態(tài)),避免濕氣侵入。

4.制備方法

芳香族親電取代法

1. 以 5 - 三氟甲氧基苯胺為原料,經(jīng)重氮化、氟化生成 2 - 氟 - 5 - 三氟甲氧基苯,再通過 Vilsmeier-Haack 反應(yīng)(POCl?/DMF)引入醛基,具體步驟:

a. 苯胺與 HF/NaNO?制備重氮鹽,熱解生成氟代苯;

b. 氟代苯與 DMF/POCl?反應(yīng),在苯環(huán)上引入醛基,產(chǎn)率約 60%~75%。

醚化 - 甲?;?/strong>

1. 以 2 - 氟苯酚為起始物,與三氟甲基化試劑(如 CF?OF)反應(yīng)生成 2 - 氟 - 5 - 三氟甲氧基苯,再通過 CO/HCl 在 AlCl?催化下進(jìn)行 Gattermann-Koch 反應(yīng),實現(xiàn)醛基化,該路線適合實驗室合成。

鹵代芳烴偶聯(lián)法

1. 由 2 - 氟 - 5 - 溴苯甲醛與三氟甲醇鈉(CF?ONa)在 DMF 中發(fā)生親核取代反應(yīng),需在無水條件下進(jìn)行,適用于小規(guī)模制備,產(chǎn)率約 50%~60%。

工業(yè)生產(chǎn)中常采用成本較低的芳香族親電取代路線,通過優(yōu)化反應(yīng)溫度和溶劑體系提高產(chǎn)物純度。

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