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中文名稱:炔丙基苯磺酸

中文別名:炔丙基苯磺酸;炔丙基磺酸酯;苯磺酸丙炔基酯;炔丙基苯磺酸1KG;苯磺酸炔丙酯;炔丙基苯磺酸酯;苯磺酸丙炔酯;磺酸炔丙酯,炔丙基苯磺酸酯

英文名稱:PROPARGYLBENZENESULFONATE

英文別名:Propargylbenzenesulfonate96%;Prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonate;PROPARGYLBENZENESULFOTE;PROPARGYLBENZENESULFONATE;PROPARGYLBENZENESULPHONATE;prop-2-ynylbenzenesulphonate;Benzenesulfonicacid2-propynylester;prop-2-ynylbenzenesulfonate

CAS號:6165-75-9

分子式:C9H8O3S

分子量:196.22

貨號：PN04784

炔丙基苯磺酸，英文名為 Propargyl benzenesulfonate，分子式為C9H8O3S，分子量為 196.22，CAS 號為 6165-75-9。它是一種含炔基（?C≡CH）和苯磺酸基（?C6H4SO3H）的有機磺酸類化合物，化學結(jié)構(gòu)式為：HC≡C?CH2?C6H4?SO3H（注：苯環(huán)上的磺酸基通常位于對位，即 4 - 炔丙基苯磺酸，但需根據(jù)具體合成路徑確認取代位置。）

1. 理化性質(zhì)

· 外觀與狀態(tài)：常溫下為白色至類白色結(jié)晶性粉末或固體，可能因純度不同略帶淡黃色。

· 物理常數(shù)：

· 熔點：通常在 100-110°C 之間（具體需結(jié)合晶型和純度）。

· 溶解性：易溶于水（磺酸基為強親水基團），可溶于甲醇、乙醇等極性有機溶劑，難溶于非極性溶劑（如苯、石油醚）。

· 酸性：苯磺酸基（?SO3H）為強酸性基團，在水中完全電離，水溶液呈強酸性，pH 值較低。

· 穩(wěn)定性：

· 炔基具有不飽和性，可能在強氧化劑或高溫下發(fā)生加成、聚合反應；

· 常溫下對熱穩(wěn)定，但需避免與強堿性物質(zhì)接觸（磺酸基會與堿中和，同時炔基可能在強堿下發(fā)生水解或異構(gòu)化）。

2. 化學性質(zhì)

· 炔基的反應：

· 親電加成：可與鹵素（Cl2、Br2）、鹵化氫（HCl、HBr）、水（在酸催化下）發(fā)生加成反應，生成鹵代烯烴或酮類化合物。

· 親核加成：與含活潑氫的化合物（如醇、胺）在催化劑（如銅鹽、鈀催化劑）作用下發(fā)生炔基化反應（如點擊化學中的 CuAAC 反應）。

· 氧化反應：炔基可被高錳酸鉀、臭氧等氧化劑氧化，生成羧酸或二氧化碳。

· 苯磺酸基的反應：

· 中和反應：與氫氧化鈉、碳酸鈉等堿反應生成相應的苯磺酸鹽（如炔丙基苯磺酸鈉），用于制備水溶性衍生物。

· 取代反應：苯環(huán)上的磺酸基可被其他基團（如羥基、氨基）取代，需在高溫或特定條件下（如堿熔法）進行。

· 聚合反應：炔基可參與自由基聚合或金屬催化聚合，生成含炔基的高分子材料（如共軛聚合物）。

3. 合成方法

· 炔丙基化反應：以苯磺酸或其鹽（如苯磺酸鈉）為原料，與炔丙基鹵（如炔丙基氯、炔丙基溴）在堿性條件下（如 NaOH、K?CO?）發(fā)生親核取代反應，生成炔丙基苯磺酸。

· 磺酸化反應：以炔丙基苯為原料，通過濃硫酸或氯磺酸進行磺化反應，直接引入磺酸基。

4. 應用領域

· 有機合成中間體：

· 炔基和磺酸基的雙官能團特性使其成為連接不同分子的橋梁，例如：

· 在藥物化學中用于引入水溶性基團（磺酸基）和可修飾的炔基（用于點擊化學標記）；

· 合成含炔基的表面活性劑、染料中間體或光電材料單體。

· 高分子材料：

· 作為共聚單體，通過炔基的交聯(lián)反應制備熱固性樹脂、光響應聚合物（如含炔基的光刻膠成分）；

· 用于合成帶有磺酸基的離子交換樹脂（磺酸基為強酸性陽離子交換基團）。

· 表面活性劑：
磺酸基的強親水性和炔基的疏水性使其可能用于制備兩親性分子，作為乳化劑或分散劑（需進一步評估應用場景）。

· 醫(yī)藥與生物化學：

· 炔基可通過點擊化學（如與疊氮化合物反應）實現(xiàn)生物分子（如蛋白質(zhì)、核酸）的定點標記；

· 磺酸基的水溶性有助于提高藥物分子的代謝穩(wěn)定性和生物利用度。

炔丙基苯磺酸憑借其獨特的雙官能團結(jié)構(gòu)，在有機合成、材料科學和生物化學領域具有廣泛應用潛力，尤其是作為連接親水與疏水體系的橋梁分子或參與 click 反應的功能化試劑。其酸性和炔基的反應活性需在操作中特別注意安全性和反應條件的控制。

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