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中文名稱:1,3-丙酮二羧酸二甲酯

中文別名:1,3-丙酮二甲酸二甲酯,95+%;單酸芐酯(米格列奈中間體);1,3-丙酮二羧酸二甲酯(97%);1,3-丙酮二羧酸二甲...;1,3-丙酮二羧酸二甲酯5-溴異喹啉;1,3-丙酮二羧酸二甲酯1KG;1,3-丙酮二羧酸二甲酯(CAS號(hào):1830-54-2);1,3-丙酮二羧酸二甲酯

英文名稱:Dimethyl1,3-acetonedicarboxylate

英文別名:3-oxo-pentanedioicacidimethylester;Dimethylbeta-ketoglutarate;Glutaricacid,3-oxo-,dimethylester;Pentanedioicacid,3-oxo-,dimethylester;DIMETHYLACETONE-1,3-DICARBOXYLATE;DIMETHYLACETONEDICARBOXYLATE;DIMETHYL-BETA-OXOGLUTARATE;DIMETHYL3-OXOGLUTARATE

CAS號(hào):1830-54-2

分子式:C7H10O5

分子量:174.15

貨號(hào)：PN04783

1,3 - 丙酮二羧酸二甲酯，英文名為 Dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate，分子式為C7H10O5，分子量為 174.15，CAS 號(hào)為 1830-54-2。它是一種含酮基（?CO?）和酯基（?COOCH3）的二元羧酸酯類化合物，結(jié)構(gòu)上可看作丙酮的 1,3 位碳原子分別連接羧酸甲酯基團(tuán)，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：CH3COCH(COOCH3)2。

1. 理化性質(zhì)

· 外觀與狀態(tài)：常溫下為無色至淡黃色透明液體或結(jié)晶性固體（熔點(diǎn)較低，易液化），具有酯類化合物的特殊香味。

· 物理常數(shù)：

· 密度：1.16 g/mL（25°C）

· 沸點(diǎn)：246-248°C（常壓），或 120-122°C（10 mmHg，減壓蒸餾）

· 熔點(diǎn)：約 19-22°C

· 閃點(diǎn)：>110°C（需注意避免高溫）

· 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機(jī)溶劑。

· 穩(wěn)定性：在酸性或堿性條件下易水解，釋放出丙酮和甲醇；常溫下需密封保存，避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿接觸。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 酮基與酯基的反應(yīng)：

· 酮基的反應(yīng)：可與羥胺、肼等試劑發(fā)生縮合反應(yīng)生成肟或腙；在還原劑（如 NaBH?）作用下可還原為醇。

· 酯基的反應(yīng)：在酸 / 堿催化下發(fā)生水解反應(yīng)，生成 1,3 - 丙酮二羧酸（CH3COCH(COOH)2）和甲醇；與醇類發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成不同烷基的酯衍生物。

· 活潑亞甲基的反應(yīng)：
分子中酮基和兩個(gè)酯基之間的亞甲基（?CH2?）具有較強(qiáng)酸性（pKa≈5），易在強(qiáng)堿（如乙醇鈉、氫化鈉）作用下生成碳負(fù)離子，進(jìn)而發(fā)生以下反應(yīng)：

· 親核取代：與鹵代烴反應(yīng)引入烷基，用于合成多取代酮或酯。

· 縮合反應(yīng)：與醛、酮發(fā)生羥醛縮合或 Claisen 縮合，構(gòu)建復(fù)雜碳環(huán)或雜環(huán)結(jié)構(gòu)（如用于合成嘧啶、吡喃等雜環(huán)化合物）。

· 脫羧反應(yīng)：加熱條件下可能發(fā)生脫羧，生成乙酰乙酸甲酯（CH3COCH2COOCH3），是合成 β- 酮酯的重要中間體。

3. 合成方法

· Claisen 縮合：以草酸二甲酯與丙酮為原料，在醇鈉（如乙醇鈉）催化下發(fā)生交叉縮合反應(yīng)，生成 1,3 - 丙酮二羧酸二甲酯和甲醇。

· 酮的?；?/strong>：丙酮與丙二酸二甲酯在堿性條件下發(fā)生?；磻?yīng)，通過亞甲基的親核進(jìn)攻構(gòu)建目標(biāo)分子。