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產(chǎn)品名稱：3-氟丙基磺酰氯

中文別名： 3-氟丙基磺酰氯

英文名稱： 3-Fluoro-1-propanesulfonyl chloride

英文別名： 3-fluoropropyl sulfurochloridoite;3-Fluoro-propane-1-sulfonyl chloride;3-Fluoro-1-Propanesulfonyl Chloride;1-chlorosulfinyloxy-3-fluoropropane;3-Fluoropropane-1-sulfonyl chloride;AKOS006228151;SCHEMBL912621;3-fluoropropane-1-sulfonylchloride;461-28-9;SY018529;BS-12964;NSEKXHORSXVZKN-UHFFFAOYSA-N;CS-0146978;EN300-84687;3-Fluoropropanesulfonyl Chloride;1-Propanesulfonyl chloride, 3-fluoro-;3-fluoro-propane-1-sulfonyl chloride, AldrichCPR;MFCD01697637;A904906;DB-348226;3-Fluoro-propane-1-sulfonyl chloride; 3-Fluoro-1-Propanesulfonyl Chloride

品牌： PERFEMIKER

CAS號： 461-28-9

分子式： C3H6CLFO2S

分子量： 160.59

純度：97%

貨號：PN04831

一、化學(xué)定義

3 - 氟丙基磺酰氯是一種含氟有機(jī)磺酰氯化合物，分子結(jié)構(gòu)由丙基鏈（3 個碳原子）、氟原子（F）和磺酰氯基團(tuán)（-SO?Cl）組成。其命名基于官能團(tuán)位置：氟原子位于丙基鏈的 3 號位（從與磺酰氯相連的碳原子開始編號），磺酰氯基團(tuán)連接于丙基鏈的 1 號位。

· 化學(xué)式：C?H?ClFO?S

· 分子量：174.6 g/mol

· 結(jié)構(gòu)特征：

· 官能團(tuán)：磺酰氯基（-SO?Cl）、氟原子（-F）；

· 分子骨架：CH?FCH?CH?SO?Cl（3 - 氟丙基磺酰氯的結(jié)構(gòu)簡式）。

二、物理化學(xué)性質(zhì)

· 外觀與性狀：

· 常溫下通常為無色至淡黃色透明液體，具有強烈的刺激性氣味（磺酰氯類化合物典型特征）；

· 純品可能因純度不同呈現(xiàn)輕微顏色差異，暴露于空氣中易吸濕。

· 熔點 / 沸點：

· 熔點：無明確公開數(shù)據(jù)（推測為低熔點液體）；

· 沸點：約 100-110℃（常壓下，可能伴隨分解，需減壓蒸餾純化）。

· 溶解性：

· 易溶于有機(jī)溶劑（如二氯甲烷、四氫呋喃、甲苯），遇水劇烈反應(yīng)，生成 3 - 氟丙基磺酸（C?H?FO?S）和氯化氫（HCl）。

· 化學(xué)特性：

· 磺酰氯的反應(yīng)性：

· 易與胺類反應(yīng)生成磺酰胺（-SO?NH-），與醇類反應(yīng)生成磺酸酯（-SO?OR），是制備含氟磺酰胺或磺酸酯的重要中間體；

· 遇水、醇、胺等親核試劑易水解或胺解，釋放 HCl，反應(yīng)放熱且劇烈。

· 氟原子的影響：

· 氟原子的強電負(fù)性使分子極性增強，同時提高了碳 - 氟鍵的穩(wěn)定性（不易斷裂），但可能影響相鄰官能團(tuán)的反應(yīng)活性（如增強磺酰氯的親電性）；

· 含氟基團(tuán)可改善化合物的脂溶性、代謝穩(wěn)定性（在醫(yī)藥或材料領(lǐng)域有潛在應(yīng)用）。

三、制備方法

3 - 氟丙基磺酰氯的合成通常以 3 - 氟丙烷為起始原料，通過磺酰氯化反應(yīng)制備，常見路徑如下：

1. 直接磺酰氯化：

· 以 3 - 氟丙烷（C?H?F）為原料，在引發(fā)劑（如過氧化物）或光照條件下與硫酰氯（SO?Cl?）發(fā)生自由基取代反應(yīng)，生成 3 - 氟丙基磺酰氯；

· 反應(yīng)式：C?H?F + SO?Cl? → C?H?ClFO?S + HCl。

2. 鹵代烴轉(zhuǎn)化：

· 先制備 3 - 氟 - 1 - 氯丙烷（C?H?ClF），再與亞硫酸鈉（Na?SO?）反應(yīng)生成 3 - 氟丙基磺酸鈉，最后用氯化亞砜（SOCl?）或三氯氧磷（POCl?）氯化得到磺酰氯。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

· 醫(yī)藥與農(nóng)藥合成：

· 作為含氟磺酰氯中間體，用于制備氟代磺酰胺類藥物（如磺胺類抗菌藥的氟取代衍生物），或含氟農(nóng)藥（增強藥效和環(huán)境穩(wěn)定性）；

· 氟原子的引入可調(diào)節(jié)化合物的生物活性，例如作為 G 蛋白偶聯(lián)受體（GPCR）抑制劑的結(jié)構(gòu)單元。

· 材料科學(xué)：

· 用于合成含氟表面活性劑、涂料或聚合物添加劑，氟基團(tuán)可賦予材料疏水性、耐候性和抗污性；

· 磺酰氯基團(tuán)可與羥基、氨基反應(yīng)，用于聚合物的交聯(lián)或功能化改性（如制備氟代磺酸型離子交換樹脂）。

· 有機(jī)合成中間體：

· 通過磺酰氯的取代反應(yīng)引入氟代丙基基團(tuán)，用于構(gòu)建復(fù)雜含氟分子（如含氟液晶、氟代探針化合物）；

· 在藥物研發(fā)中作為砌塊，參與含氟雜環(huán)或側(cè)鏈的構(gòu)建。

五、安全與儲存注意事項

· 危險性：

· 腐蝕性：磺酰氯遇水生成 HCl，具有強腐蝕性，接觸皮膚或眼睛可導(dǎo)致灼傷，吸入蒸氣會刺激呼吸道；

· 毒性：氟代有機(jī)物可能具有一定毒性，且分解產(chǎn)物 HCl 為有毒氣體，操作時需嚴(yán)格防護(hù)。

· 儲存條件：

· 密封存放于干燥、陰涼、通風(fēng)處，遠(yuǎn)離水源、火源及堿性物質(zhì)；

· 使用防爆容器儲存，避免與醇、胺、堿類化合物混放；

· 操作時佩戴防毒面具、耐酸堿手套及護(hù)目鏡，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。

六、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)特性延伸

· 與其他磺酰氯的對比：

相比無氟取代的丙基磺酰氯，3 - 氟丙基磺酰氯因氟原子的吸電子效應(yīng)，使磺酰氯基團(tuán)的親電性更強，反應(yīng)活性更高，同時氟原子的引入拓寬了其在含氟化合物合成中的應(yīng)用場景。

· 后續(xù)反應(yīng)示例：

· 與苯胺（C?H?NH?）反應(yīng)生成 3 - 氟丙基苯磺酰胺（C?H??FNO?S），可用作藥物中間體；

· 與乙醇（C?H?OH）反應(yīng)生成 3 - 氟丙基磺酸乙酯（C?H??FO?S），用于制備含氟表面活性劑。

本文引用地址：http://www.e22171.cn/product/1572006.html

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