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發(fā)布日期:2025/6/11 9:56:00

中文名稱:4,4'-[(2-formy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-cyclohexanecarboxylicacid

英文名稱:4,4'-[(2-formy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-cyclohexanecarboxylicacid

英文別名:4,4'-[(2-formy-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-cyclohexanecarboxylicacid;(1r,1'r,4r,4'r)-4,4'-(((2-formyl-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))bis(cyclohexane-1-carboxylicacid);Cyclohexanecarboxylicacid,4,4'-[(2-formyl-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis-,(trans,trans)-;(trans,trans)-4,4'-[(2-Formyl-1,4-phenylene)bis(oxymethylene)]bis[cyclohexanecarboxylicacid];4-[[4-[(4-carboxycyclohexyl)methoxy]-3-formylphenoxy]methyl]cyclohexane-1-carboxylicacid

CAS號(hào):1943744-56-6

分子式:C23H30O7

分子量:418.48

貨號(hào):PN04811

該化合物是一種芳香族 - 脂環(huán)族羧酸衍生物,分子結(jié)構(gòu)由以下部分組成:

1. 核心骨架:中間為2 - 甲酰基 - 1,4 - 亞苯基(苯環(huán)的 2 位帶有甲?;?- CHO,1、4 位通過(guò)氧亞甲基 - OCH?- 連接側(cè)鏈);

2. 側(cè)鏈基團(tuán):苯環(huán)兩側(cè)各通過(guò)一個(gè)氧亞甲基(-OCH?-)連接一個(gè)4 - 環(huán)己烷羧酸基團(tuán)(環(huán)己烷環(huán)的 4 位帶有羧酸基 - COOH)。
其化學(xué)式為 C??H??O?,分子量約為 390.43 g/mol,結(jié)構(gòu)式可表示為:其中苯環(huán)位為,、位連接?
屬于雙官能團(tuán)羧酸化合物,兼具芳香環(huán)、脂環(huán)、醛基(-CHO)和羧酸基(-COOH)的結(jié)構(gòu)特征。

1.物理化學(xué)性質(zhì)

外觀與性狀

常溫下為 白色至類白色結(jié)晶性粉末 或固體,無(wú)特殊氣味(或因甲?;嬖诼詭╊愄卣鳉馕叮?。

晶體結(jié)構(gòu)中因含極性羧酸基團(tuán)和苯環(huán) π 電子體系,分子間可能形成氫鍵和 π-π 堆積作用,導(dǎo)致熔點(diǎn)較高。

溶解性

微溶于水,羧酸基團(tuán)的極性可使其在堿性水溶液(如 NaOH 溶液)中溶解(形成羧酸鹽);

易溶于極性有機(jī)溶劑,如 DMSO、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)、四氫呋喃(THF),可溶于乙醇、丙酮,難溶于非極性溶劑(如石油醚、環(huán)己烷)。

2.熔點(diǎn)與穩(wěn)定性

熔點(diǎn):預(yù)計(jì)在 200–230 °C 之間(需實(shí)測(cè)驗(yàn)證),加熱時(shí)可能先熔融后分解(因含醛基和羧酸基,熱穩(wěn)定性中等)。

化學(xué)穩(wěn)定性

醛基(-CHO)易被氧化為羧酸基(-COOH),需避免與強(qiáng)氧化劑接觸;

羧酸基在酸性條件下穩(wěn)定,強(qiáng)堿性條件下可發(fā)生中和反應(yīng);

高溫或強(qiáng)酸環(huán)境中可能發(fā)生酯交換或環(huán)化副反應(yīng)。

3.官能團(tuán)反應(yīng)性

羧酸基(-COOH):可發(fā)生酯化反應(yīng)、成鹽反應(yīng)、酰胺化反應(yīng),常用于制備酯類、酰胺類衍生物或作為聚合反應(yīng)單體(如與二醇縮合生成聚酯);

甲酰基(-CHO):可參與醛類特征反應(yīng),如羥醛縮合、與胺類生成亞胺、與氰化物發(fā)生加成反應(yīng),或通過(guò)氧化 / 還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羧酸基或羥甲基(-CH?OH);

氧亞甲基(-OCH?-):作為柔性連接鏈,可增強(qiáng)分子鏈的柔韌性,同時(shí)提供醚鍵的穩(wěn)定性。

4.應(yīng)用領(lǐng)域

高分子材料合成

作為雙羧酸單體,可與二元醇(如乙二醇、丙二醇)通過(guò)縮聚反應(yīng)制備芳香 - 脂環(huán)族聚酯,用于高性能涂料、膠粘劑或生物可降解材料(需引入可降解基團(tuán));

醛基可作為交聯(lián)位點(diǎn),與含氨基、羥基的聚合物發(fā)生交聯(lián)反應(yīng),提升材料的機(jī)械強(qiáng)度或耐熱性。

藥物化學(xué)與生物共軛

脂環(huán)結(jié)構(gòu)和羧酸基可用于設(shè)計(jì)親脂性藥物分子或藥物載體(如通過(guò)酯化反應(yīng)連接藥物活性成分);

醛基可作為生物正交反應(yīng)位點(diǎn)(如與肼基、氨基反應(yīng)),用于抗體 - 藥物偶聯(lián)物(ADC)或生物分子標(biāo)記。

有機(jī)合成中間體

用于構(gòu)建復(fù)雜分子骨架,如通過(guò)醛基的衍生反應(yīng)引入雜環(huán)(如惡唑、咪唑),或通過(guò)羧酸基的活化反應(yīng)(如酰氯制備)連接其他功能模塊。

液晶材料與光電化學(xué)

芳香環(huán)和脂環(huán)的剛性結(jié)構(gòu)可能賦予其液晶特性,可用于制備新型液晶化合物或光電功能材料(如非線性光學(xué)材料)。

儲(chǔ)存條件

密封儲(chǔ)存于陰涼、干燥處,遠(yuǎn)離熱源和氧化劑;

建議使用棕色玻璃瓶或惰性塑料容器(避免醛基被氧化),分開存放酸性、堿性物質(zhì)及強(qiáng)氧化劑。

如需進(jìn)一步了解其合成路線(如通過(guò)苯甲醛衍生物與環(huán)己烷羧酸酯的縮合反應(yīng)),可參考有機(jī)合成期刊或?qū)@墨I(xiàn)。

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