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中文名稱:1,2-苯并異唑-3-乙酸

中文別名:1,2-苯并異噁唑-3-乙酸;2-(2,1-苯并異惡唑-3-基)乙酸;1,2-苯并異唑-3-乙酸25G;唑尼沙胺酸;1,2-苯并異唑-3-乙酸;2-(苯[D]異惡唑-3-)乙酸;苯并異噁唑-3-乙酸;唑尼沙酰胺酸

英文名稱:2-(1,2-Benzisoxazol-3-yl)aceticacid

英文別名:2-(1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)ACETICACID;2-(BENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)ACETICACID;1,2-BENZISOXAZOLE-3-ACETICACID;1,2-BENZISOXAZOL-3-YLACETICACID;SALOR-INTL157759-1EA;1,2-Benzisoxazol-3-ylaceticacid97%;3-(Carboxymethyl)-1,2-benzisoxazole;3-(Carboxylmethyl)-1,2-benzisoxazole

CAS號:4865-84-3

分子式:C9H7NO3

分子量:177.16

貨號：PN04807

1,2 - 苯并異惡唑 - 3 - 乙酸是一種含氮氧雜環(huán)的芳香族羧酸化合物，屬于苯并異惡唑類衍生物。其分子結(jié)構(gòu)由苯環(huán)與異惡唑環(huán)（含氮、氧原子的五元雜環(huán)）稠合而成，并在異惡唑環(huán)的 3 號位連接乙酸基團(tuán)（-CH?COOH）。該化合物兼具雜環(huán)化合物的生物活性和羧酸的化學(xué)特性，常作為醫(yī)藥中間體用于合成抗炎、抗菌或神經(jīng)系統(tǒng)藥物，也是構(gòu)建復(fù)雜雜環(huán)分子骨架的重要原料。

1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

· 分子式：C?H?NO?

· 分子量：177.16 g/mol

· 官能團(tuán)：

i. 苯并異惡唑環(huán)：賦予分子芳香性、極性及潛在生物活性（如與受體的氫鍵作用）；

ii. 羧酸基團(tuán)（-COOH）：顯酸性，可參與成鹽、酯化、酰胺化等反應(yīng)，增強(qiáng)分子水溶性或連接藥效基團(tuán)。

2. 物理性質(zhì)

· 外觀：白色至類白色結(jié)晶性粉末，性質(zhì)穩(wěn)定（避光、干燥條件下）。

· 溶解性：

· 微溶于水（羧酸基團(tuán)部分電離），易溶于甲醇、乙醇、 DMSO 等極性有機(jī)溶劑；

· 可溶于氫氧化鈉或碳酸鈉溶液（羧酸成鹽溶解）。

· 熔點(diǎn)：185~189℃（加熱易分解，可能脫羧或環(huán)開環(huán)）。

· 酸堿性：羧酸基團(tuán) pKa 約 3~4，顯強(qiáng)酸性；異惡唑環(huán)氮原子具弱堿性，整體呈酸性化合物特征。

3. 化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)

· 羧酸的典型反應(yīng)：

· 成鹽反應(yīng)：與堿反應(yīng)生成水溶性羧酸鹽（如鈉鹽），用于藥物制劑增溶；

· 酯化反應(yīng)：與醇在酸催化下生成酯（如甲酯），用于前藥設(shè)計(jì)或結(jié)構(gòu)修飾；

· 酰胺化反應(yīng)：與胺類化合物在縮合劑（如 EDC）作用下生成酰胺，連接藥效基團(tuán)（如抗菌、抗炎基團(tuán)）。

· 雜環(huán)的反應(yīng)活性：

· 親電取代：苯環(huán)可發(fā)生鹵代、硝化等反應(yīng)（取代位點(diǎn)受異惡唑環(huán)定位效應(yīng)影響，主要在鄰、對位）；

· 環(huán)穩(wěn)定性：異惡唑環(huán)對常規(guī)酸堿穩(wěn)定，但強(qiáng)酸性條件（如濃鹽酸加熱）可能開環(huán)；

· 金屬催化反應(yīng)：參與 Suzuki 偶聯(lián)等反應(yīng)，構(gòu)建復(fù)雜稠環(huán)或雜環(huán)體系。

4. 合成方法

· 經(jīng)典路線：
以鄰羥基苯甲醛或鄰硝基苯甲酸為起始原料，經(jīng)環(huán)化、羧基引入制得：

i. 鄰羥基苯甲醛與羥胺反應(yīng)生成苯并異惡唑 - 3 - 甲醛；

ii. 氧化醛基為羧酸基團(tuán)（如 TEMPO 催化氧化），得到目標(biāo)產(chǎn)物。

· 改進(jìn)技術(shù)：
微波輔助合成縮短反應(yīng)時(shí)間，或生物催化（如酯酶水解）提高立體選擇性，減少副產(chǎn)物。

5. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 醫(yī)藥中間體：

· 抗炎藥物：合成非甾體抗炎藥（NSAIDs）類似物，通過異惡唑環(huán)增強(qiáng) COX 酶抑制活性；

· 抗菌藥物：構(gòu)建含雜環(huán)的 β- 內(nèi)酰胺酶抑制劑，用于耐藥菌感染治療；

· 神經(jīng)藥物：設(shè)計(jì) GABA 受體激動(dòng)劑或 5 - 羥色胺再攝取抑制劑（SSRI）的結(jié)構(gòu)片段，調(diào)節(jié)中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能。

· 生物活性研究：
衍生物可能具有抗氧化、抗腫瘤或抗驚厥作用，羧酸基團(tuán)可連接靶向分子（如肽鏈），提升藥物與靶點(diǎn)的結(jié)合特異性。

· 分析化學(xué)：
作為標(biāo)準(zhǔn)品用于 HPLC、LC-MS 等檢測方法，校準(zhǔn)含雜環(huán)羧酸類化合物的定量分析。

注：該化合物為醫(yī)藥合成中間體，非直接藥用成分，其生物活性需通過結(jié)構(gòu)修飾驗(yàn)證，相關(guān)應(yīng)用需符合藥品研發(fā)法規(guī)及安全標(biāo)準(zhǔn)。

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