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中文名稱:4-苯基苯甲酸

中文別名:4-苯基苯甲酸;4-聯(lián)苯羧酸;4-苯基苯甲酸,99%;聯(lián)苯甲酸/4-聯(lián)苯甲酸;4-聯(lián)苯基羧酸100G;[1,1'-聯(lián)苯]-4-羧酸;聯(lián)苯基-4-羧酸(>98.0%(T));聯(lián)苯-4-羧酸

英文名稱:4-Biphenylcarboxylicacid

英文別名:4-CARBOXYDIPHENYL;4-BIPHENYLCARBOXYLICACID;4-PHENYLBENZOICACID;BIPHENYL-4-CARBOXYLICACID;LABOTEST-BBLT02084792;DIPHENYL-4-CARBOXYLICACID;RARECHEMALBO0062;TIMTEC-BBSBB008141

CAS號(hào):92-92-2

分子式:C13H10O2

分子量:198.22

貨號(hào)：PN04803

4 - 聯(lián)苯甲酸（4-Biphenylcarboxylic Acid）是一種芳香族羧酸，化學(xué)結(jié)構(gòu)由兩個(gè)苯環(huán)通過單鍵直接相連（聯(lián)苯結(jié)構(gòu)），且其中一個(gè)苯環(huán)的對(duì)位（4 號(hào)位）連接羧基（-COOH）。其分子兼具聯(lián)苯的穩(wěn)定性和羧酸的反應(yīng)活性，是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、材料、染料等領(lǐng)域。

1.化學(xué)結(jié)構(gòu)

分子式：C??H??O?

分子量：198.22 g/mol

官能團(tuán)：含聯(lián)苯骨架和羧基，苯環(huán)可發(fā)生親電取代反應(yīng)，羧基可參與酯化、成鹽等反應(yīng)。

2.物理性質(zhì)

外觀：白色至類白色結(jié)晶性粉末或片狀固體，純度高時(shí)呈無(wú)色晶體。

溶解性：微溶于水（25℃時(shí)溶解度約 0.1 g/L），易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑，溶于氫氧化鈉或碳酸鈉等堿性溶液（生成羧酸鹽）。

熔點(diǎn)：228~232℃，熔融時(shí)穩(wěn)定，高溫下可能分解。

酸堿性：羧基顯酸性（pKa≈4.2），可與堿反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽（如鈉鹽、鉀鹽）。

3.化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)

羧基的反應(yīng)：

與醇類在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成 4 - 聯(lián)苯甲酸酯（如甲酯、乙酯），用于制備藥物或香料；

與氨 / 胺反應(yīng)生成 4 - 聯(lián)苯甲酰胺，是合成除草劑、殺蟲劑的中間體；

與金屬氧化物 / 氫氧化物反應(yīng)生成羧酸鹽，用于制備水溶性衍生物。

聯(lián)苯環(huán)的反應(yīng)：

苯環(huán)可發(fā)生鹵代（如溴代、氯代）、硝化、磺化等親電取代反應(yīng)，取代位點(diǎn)主要在聯(lián)苯環(huán)的非羧基取代側(cè)（因羧基為吸電子基團(tuán)，使鄰、對(duì)位電子云密度降低，間位相對(duì)活化）；

可通過還原反應(yīng)（如催化加氫）生成聯(lián)環(huán)己基羧酸，但需高溫高壓條件。

氧化與還原：聯(lián)苯骨架較穩(wěn)定，不易被氧化，但強(qiáng)氧化劑（如高錳酸鉀）可能破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)；羧基可被還原為羥基（如氫化鋁鋰還原），生成 4 - 聯(lián)苯甲醇。

4.合成方法

主要路線：

a. 格氏試劑法：以 4 - 溴聯(lián)苯為原料，通過格氏試劑（如 Mg / 乙醚）與二氧化碳反應(yīng)，再酸化制得；

b. 氰基水解法：4 - 聯(lián)苯甲腈在酸性或堿性條件下水解生成羧酸（常用硫酸或氫氧化鈉作催化劑）；

c. 傅 - 克?；磻?yīng)：以聯(lián)苯為原料，通過傅 - 克?；磻?yīng)引入酰基，再氧化為羧基（如 CrO?/H?SO?氧化）。

5.應(yīng)用領(lǐng)域

醫(yī)藥工業(yè)：

a. 作為非甾體抗炎藥（NSAIDs）中間體，用于合成聯(lián)苯乙酸類藥物（如依托芬那酯）；

b. 制備抗腫瘤藥物（如靶向酪氨酸激酶抑制劑的聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元）。

材料科學(xué)：

a. 合成液晶高分子（LCP）或聚酯樹脂，用于耐高溫工程塑料；

b. 制備聯(lián)苯類熒光染料或光電材料（如有機(jī)發(fā)光二極管 OLED 中間體）。

農(nóng)業(yè)化學(xué)：用于合成除草劑（如抑制雜草生長(zhǎng)的聯(lián)苯羧酸衍生物）。

分析化學(xué)：作為標(biāo)準(zhǔn)品用于高效液相色譜（HPLC）或質(zhì)譜（MS）定量分析。

如需具體規(guī)格（如熔點(diǎn)范圍、水分含量），可通過創(chuàng)賽科技、PERFEMIKER**規(guī)格說明。

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