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中文名稱:5-溴-1-戊烯

中文別名:5-溴-1-戊烯;5-溴-1-戊烯,96%;4-戊烯基溴;5-溴-1-戊烯10G;5-溴-1-戊稀;5-溴-1-戊烯(5-BROMO-1-PENTENE);5-溴-1-戊烯,用于合成

英文名稱:5-Bromo-1-pentene

英文別名:1-pentene,5-bromo-;2-Pentene,5-bromo-;3-Pentenylbromide;4-Pentenylbromide;4-Pentenylbromide;5-bromo-1-penten;5-bromo-2-pentene;5-b

CAS號:1119-51-3

分子式:C5H9Br

分子量:149.03

貨號：PN04797

5 - 溴 - 1 - 戊烯（5-Bromo-1-pentene）是一種含烯烴和溴代烷基雙官能團的脂肪族鹵代烴，CAS 號為 1119-51-3，化學(xué)分子式為 C5H9Br，分子量 149.03。其結(jié)構(gòu)可視為 1 - 戊烯的 5 位氫被溴原子取代，分子中同時存在雙鍵（C=C）和溴原子（-Br），兼具烯烴的不飽和性和鹵代烴的反應(yīng)活性，是有機合成中重要的中間體。

1. 物理性質(zhì)

· 外觀：常溫下為無色至淡黃色透明液體，純品略有特殊刺激性氣味（類似鹵代烴的氣味），工業(yè)品可能因雜質(zhì)略帶黃色。

· 沸點：148-150°C（常壓），熔點約 - 85°C，密度 1.30 g/mL（25°C），折射率nD20=1.465-1.468（反映分子中雙鍵對光的折射影響）。

· 溶解性：

· 不溶于水（25°C 時溶解度＜0.1 g/L），易溶于乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳等有機溶劑；

· 與烯烴類溶劑（如己烯）互溶，可作為共溶劑用于聚合反應(yīng)。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 雙鍵的反應(yīng)性：

· 加成反應(yīng)：

· 與鹵素（如 Br?、Cl?）發(fā)生親電加成，生成 1,2,5,6 - 四溴戊烷；

· 與鹵化氫（HBr、HCl）加成時，遵循馬氏規(guī)則，生成 2 - 溴 - 5 - 鹵戊烷（如與 HBr 加成主要生成 2,5 - 二溴戊烷）；

· 與水在酸催化下發(fā)生水合反應(yīng)，生成 5 - 溴戊醇。

· 聚合反應(yīng)：在引發(fā)劑（如過氧化物）作用下可發(fā)生自由基聚合，形成含溴代烷基側(cè)鏈的聚烯烴，用于合成阻燃高分子材料。

· 氧化反應(yīng)：強氧化劑（如 KMnO?酸性溶液）可將雙鍵氧化為鄰二醇（5 - 溴戊二醇），或進一步斷裂生成羧酸（如 4 - 溴丁酸）。

· 溴原子的反應(yīng)性：

· 親核取代（SN2）：溴作為良好的離去基團，易被親核試劑（如 OH?、CN?、RS?）取代：

· 與 NaOH 水溶液共熱生成 5 - 戊烯 - 1 - 醇（C5H10O）；

· 與 KCN 在 DMSO 中反應(yīng)生成 5 - 戊烯腈（C6H9N），進一步水解可得 6 - 庚烯酸；

· 與醇鈉（如 CH?ONa）反應(yīng)生成醚（如 5 - 戊烯基甲基醚）。

· 消除反應(yīng)：在強堿（如乙醇鈉、叔丁醇鉀）作用下，可發(fā)生 β- 消除生成共軛烯烴（如 1,4 - 戊二烯），或競爭生成炔烴（需高溫強堿性條件）。

· 金屬有機反應(yīng)：與鎂屑在無水乙醚中反應(yīng)生成格氏試劑（5 - 戊烯基溴化鎂），用于合成碳鏈延長的烯烴衍生物（如與醛酮加成生成醇）。

· 共軛效應(yīng)：雙鍵與溴原子相隔三個單鍵，雖不直接共軛，但空間上可能通過超共軛效應(yīng)影響彼此活性（如使溴原子的離去能力略強于普通烷基溴）。

3. 合成路徑

工業(yè)上主要通過以下方法制備：

1. 溴化法：

· 以 1 - 戊烯為原料，在光照或高溫下與溴化氫發(fā)生自由基加成（反馬氏規(guī)則）：CH2=CHCH2CH2CH3+HBrROOR/光照BrCH2CH2CH2CH=CH2
（注：需控制 HBr 過量，避免雙鍵進一步加成生成二溴化物）。

2. 鹵代醇脫水法：

· 先由 5 - 溴戊醇在濃硫酸或 Al?O?催化下脫水生成目標(biāo)產(chǎn)物，該路徑副產(chǎn)物少，純度較高，但原料成本較高。

3. 調(diào)聚反應(yīng)：

· 以乙烯為原料，通過溴化氫調(diào)聚反應(yīng)生成低聚溴代烯烴，經(jīng)分餾分離得到 5 - 溴 - 1 - 戊烯（適用于大規(guī)模生產(chǎn)）。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 有機合成中間體：

· 用于制備藥物、香料及功能分子，例如：

· 合成前列腺素類似物：通過格氏試劑反應(yīng)構(gòu)建碳鏈；

· 制備昆蟲信息素：利用雙鍵和溴原子的官能團轉(zhuǎn)化引入醛基、酯基等結(jié)構(gòu)。

· 高分子材料：

· 作為共聚單體引入烯烴聚合物中，賦予材料阻燃性（溴原子）和反應(yīng)性（雙鍵），例如與乙烯共聚生成含溴側(cè)鏈的聚乙烯，用于電纜絕緣層；

· 通過雙鍵交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，提高材料耐熱性（如與丙烯酸酯共聚制備熱固性樹脂）。

· 精細化工：

· 用于合成土壤熏蒸劑（如溴代烯烴類殺線蟲劑）；

· 作為溶劑或萃取劑，用于分離稀有金屬（如與金屬離子形成配合物后萃?。?/p>

5. 安全與儲存

· 安全性：

· 刺激性：蒸氣對眼睛、呼吸道有強烈刺激，液體接觸皮膚可引起紅腫、灼痛，操作需在通風(fēng)櫥中進行，佩戴防護手套和護目鏡；

· 毒性：大鼠經(jīng)口 LD??約 2000 mg/kg（屬低毒），但揮發(fā)蒸氣可能引起頭痛、惡心，長期接觸需監(jiān)測肝腎功能；

· 可燃性：閃點約 52°C（閉杯），屬于易燃液體，需遠離火源，禁止與強氧化劑（如硝酸、高氯酸）混儲。

· 儲存條件：

· 密封儲存于陰涼避光處（建議儲存溫度＜25°C），使用玻璃瓶或鐵桶包裝（需內(nèi)襯聚乙烯膜防止腐蝕）；

· 保質(zhì)期 1 年，避免長期暴露于空氣中，否則可能因氧化或水解產(chǎn)生溴化氫氣體（開蓋時有白霧），若變質(zhì)可通過蒸餾提純。

總結(jié)

5 - 溴 - 1 - 戊烯是兼具烯烴和鹵代烴特性的多功能中間體，其雙鍵和溴原子的協(xié)同反應(yīng)性使其在合成化學(xué)中具有廣泛用途。盡管需注意其刺激性和易燃性，但其在高分子材料改性和藥物合成中的獨特價值使其成為化工領(lǐng)域的重要原料。實際應(yīng)用中需根據(jù)具體反應(yīng)優(yōu)化條件，例如通過控制溶劑極性調(diào)節(jié)親核取代與消除反應(yīng)的比例，或利用保護基策略避免雙鍵干擾。

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