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產(chǎn)品名稱：嘧啶-5-硼酸

中文別名： 5-嘧啶硼酸;嘧啶-5-硼酸;5-哌啶硼酸;5-嘧啶硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐);5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) 5-嘧啶硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐);5-吡啶硼酸;5-嘧啶硼酸,5-Pyrimidinylboronic acid;O-叔丁基-L-蘇氨酸酰胺鹽酸鹽;嘧啶-5-硼酸 (含不同量的酸酐);5-嘧啶硼;5-硼酸嘧啶;嘧啶-5-基硼酸;5-嘧啶硼酸(CAS號對應(yīng)名稱) 嘧啶-4-硼酸;5-嘧啶硼酸 5G

英文名稱： 5-Pyrimidinylboronic acid

英文別名： Pyrimidin-5-ylboronic acid;4-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE;Boronic acid, 5-pyrimidinyl- (9CI);Pyrimidine-5-Boronic;PYRIMIDINYL-5-BORONIC ACID;5-Pyrimidinylboronic acid;5-Pyrimidylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);Pyrimidine-5-boronic acid;5-Fluoro-2-methoxypyridine-4-boronic acid;5-pyrimidine boronic acid;5-Pyrimidylboronic Acid;Pyrimidine 5-boronic acid;(Pyrimidin-5-yl)boronic acid;Dihydroxy(5-pyrimidinyl)borane;5-Pyrimidinylboronic;5-PyriMinylbornic acid;12 Pyrimidine-5-Boronic Acid;Boronicacid,B-5-pyriMidinyl-;pyriMidin-5-yl-5-boronic acid;Boronicacid, 5-pyrimidinyl- (9CI);5-Pyrimidinylboronicacid;Pyrimidine-5-boronic acid ,97%

品牌： PERFEMIKER

CAS號： 109299-78-7

分子式： C4H5BN2O2

分子量： 123.91

純度：95%

貨號：PN04789?

嘧啶 - 5 - 硼酸（Pyrimidine-5-boronic acid）是一種含氮雜環(huán)硼酸化合物，化學分子式為 C4H5BN2O2，分子量 123.90，CAS 號為 109299-78-7。其結(jié)構(gòu)特征為嘧啶環(huán)（六元雜環(huán)，含 2 個氮原子）的 5 號位連接硼酸基團（-B (OH)?），兼具雜環(huán)化合物的堿性與硼酸的反應(yīng)活性，是有機合成和藥物化學中重要的中間體。

詳細描述

1. 物理性質(zhì)

· 外觀：常溫下為白色至類白色結(jié)晶性粉末，純品呈無色晶體，吸濕性較強，暴露于空氣中易潮解。

· 熔點：約 210-215°C（伴隨分解），高溫下會釋放含氮氣體和硼酸。

· 溶解性：

· 微溶于水（常溫溶解度約 0.5-1 g/100 mL），可溶于甲醇、乙醇、四氫呋喃（THF）等極性有機溶劑；

· 在堿性水溶液（如碳酸鈉溶液）中因形成硼酸鹽而溶解，表現(xiàn)出pH 響應(yīng)性溶解特性。

2. 化學性質(zhì)

· 弱酸性與配位能力：

· 硼酸基團的 pKa 約為 8-9，在中性條件下以 - B (OH)?形式存在，堿性條件下離解為 - B (OH)??，可與金屬離子（如 Pd2?、Cu2?）配位，促進催化反應(yīng)。

· 能與鄰二醇（如葡萄糖、酒石酸）形成穩(wěn)定的五元環(huán)硼酸酯，用于生物分子識別或分離純化。

· 核心反應(yīng) ——Suzuki-Miyaura 偶聯(lián)：
作為芳基硼酸衍生物，在鈀催化劑（如 Pd (PPh?)?）和堿性條件（如 K?CO?）下，可與鹵代芳烴、烯烴鹵化物發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，生成碳 - 碳鍵。例如：嘧啶硼酸??催化劑芳基嘧啶?
該反應(yīng)是構(gòu)建含氮雜環(huán)芳基化合物的關(guān)鍵方法，廣泛應(yīng)用于藥物分子和功能材料合成。

· 穩(wěn)定性與水解特性：

· 常溫下對空氣穩(wěn)定，但受潮后可能緩慢水解（非劇烈反應(yīng)），需密封干燥保存；

· 強酸性或強堿性條件下長時間加熱可能脫硼，生成嘧啶母體，常規(guī)反應(yīng)條件下穩(wěn)定性良好。

3. 合成路徑

· 鋰試劑法（實驗室常用）：
以 5 - 溴嘧啶為原料，通過正丁基鋰（n-BuLi）進行鋰 - 鹵交換，生成 5 - 鋰代嘧啶中間體，再與硼酸三甲酯（B (OMe)?）反應(yīng)，經(jīng)酸水解得到目標產(chǎn)物：???????中間體?嘧啶硼酸
該方法需低溫無水操作，產(chǎn)率約 60%-80%。

· Suzuki 偶聯(lián)衍生法（工業(yè)適用）：
通過嘧啶鹵代物與頻哪醇硼酸酯偶聯(lián)生成硼酸酯，再水解得到游離硼酸，適用于復雜取代基的嘧啶硼酸合成，可規(guī)?；a(chǎn)。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 藥物化學與制藥工業(yè)：

· 作為嘧啶類藥物的核心中間體，用于合成抗病毒藥物（如核苷類似物）、抗癌藥物（如酪氨酸激酶抑制劑），通過偶聯(lián)反應(yīng)引入藥效基團；

· 利用硼酸基團與糖蛋白的特異性結(jié)合，開發(fā)腫瘤靶向藥物或生物標記物。

· 有機光電材料：
參與合成嘧啶 - 芳基共軛分子，用于有機發(fā)光二極管（OLED）、太陽能電池等材料，通過硼 - 氮摻雜調(diào)節(jié) π 電子共軛體系，提升材料的光電性能。

· 催化與分析化學：

· 作為金屬催化劑配體（如鈀、鎳配合物），促進碳 - 雜原子鍵的形成；

· 在分析領(lǐng)域用于糖類、核苷酸的分離（硼酸親和層析）或定量檢測（分光光度法）。

5. 安全與儲存

· 安全性：

· 屬低毒化合物（大鼠經(jīng)口 LD?? > 2000 mg/kg），但粉塵對眼、呼吸道有刺激性，需佩戴防護裝備；

· 避免與強氧化劑、強酸 / 強堿混合，水解產(chǎn)物硼酸和嘧啶需按有機廢物處理。

· 儲存條件：

· 密封存放于干燥、陰涼處，使用鋁箔袋或玻璃瓶包裝，添加干燥劑（如硅膠）；

· 保質(zhì)期通常 2 年，吸潮結(jié)塊后可真空干燥（60°C，2 小時）恢復使用。

總結(jié)

嘧啶 - 5 - 硼酸憑借其雜環(huán)骨架的生物相容性和硼酸基團的化學靈活性，成為連接藥物研發(fā)、材料科學與有機合成的關(guān)鍵分子。其核心優(yōu)勢在于通過 Suzuki 偶聯(lián)等反應(yīng)高效構(gòu)建復雜分子，同時利用硼酸的配位特性拓展至生物識別領(lǐng)域，是現(xiàn)代有機化學中兼具理論價值與工業(yè)應(yīng)用潛力的重要試劑。

本文引用地址：http://www.e22171.cn/product/1572000.html

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PN04789	嘧啶-5-硼酸 ,109299-78-7	PERFEMIKER	95%	10g	詢價
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嘧啶-5-硼酸，109299-78-7，電子材料

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