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中文名稱:9,9-二[(2,3-環(huán)氧丙氧基)苯基]芴

中文別名:9,9-二[(2,3-環(huán)氧丙氧基)苯基]芴;環(huán)氧基雙酚芴/DGBPEF;環(huán)氧基雙酚芴;9,9-雙(4Chemicalbook-環(huán)氧丙基氧代苯基)芴;環(huán)氧基雙酚芴,9,9-二[(2,3-環(huán)氧丙氧基)苯基]芴;

英文名稱:2,2'-[9H-Fluoren-9-ylidenebis(4,1-phenyleneoxymethylene)]bis-oxirane

CAS號:47758-37-2

分子式：C31H26O4
分子量：462.54

9,9 - 二 [(2,3 - 環(huán)氧丙氧基) 苯基] 芴（CAS 號：47758-37-2）是一種含芴骨架的雙環(huán)氧類有機化合物，屬于高性能環(huán)氧樹脂單體或改性劑。其化學(xué)分子式為 C27H22O4，結(jié)構(gòu)式為芴分子（9,9 - 二苯基芴）的 9 位兩個苯基上各連接一個 2,3 - 環(huán)氧丙氧基（?O?CH2?CH(CH2O)），形成雙環(huán)氧基團結(jié)構(gòu)。該分子兼具芴的剛性芳香骨架和環(huán)氧基團的反應(yīng)活性，常用于合成耐高溫、高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度（Tg）的環(huán)氧樹脂或共聚材料，在電子、航空航天等高端領(lǐng)域具有重要應(yīng)用。

1. 理化性質(zhì)

· 外觀與狀態(tài)：常溫下為白色至淡黃色結(jié)晶性粉末或固體，純度較高時接近白色，具有芳香族化合物的穩(wěn)定性。

· 熔點與沸點：熔點通常在 110?120°C 左右（因結(jié)晶度和純度略有差異），沸點較高（需減壓蒸餾），熱分解溫度通常高于 300°C，顯示出優(yōu)異的耐熱性。

· 溶解性：易溶于丙酮、甲苯、N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）等極性有機溶劑，微溶于乙醇，不溶于水。

· 密度與純度：密度約 1.25?1.30g/cm3，工業(yè)級純度通常≥95%，高端電子級可達≥99%。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 環(huán)氧基團的反應(yīng)活性：

· 開環(huán)固化：兩個環(huán)氧基團可與胺類（如二氨基二苯砜）、酸酐類固化劑發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)，形成三維網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，顯著提升材料的剛性和耐熱性。

· 共聚改性：可與其他環(huán)氧樹脂（如雙酚 A 型環(huán)氧）共聚，通過芴骨架的引入調(diào)節(jié)交聯(lián)密度和分子鏈剛性，改善復(fù)合材料的力學(xué)性能（如拉伸強度、彎曲模量）。

· 芴骨架的特性：

· 高耐熱性：剛性芴環(huán)可提高聚合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度（它通常＞200°C），優(yōu)于傳統(tǒng)雙酚 A 型環(huán)氧樹脂（它 約 100-150°C）。

· 光學(xué)與電學(xué)性能：芴單元具有共軛結(jié)構(gòu)，賦予材料良好的絕緣性和光學(xué)透明性，可用于光學(xué)膠粘劑或電子封裝材料。

· 穩(wěn)定性：常溫下對空氣、水穩(wěn)定，但需避免與強酸、強堿接觸；高溫下（＞200°C）環(huán)氧基團可能緩慢自聚，需密封儲存于陰涼處。

3. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 高性能環(huán)氧樹脂基體：

· 電子封裝材料：用于芯片封裝、覆銅板（CCL）等，利用其高耐熱性（耐焊接溫度＞260°C）和低介電常數(shù)（適合高頻電路）。

· 航空航天復(fù)合材料：與碳纖維、玻璃纖維復(fù)合制備結(jié)構(gòu)件，用于飛機輕量化部件（如機翼蒙皮），兼具高強度和耐老化性。

· 耐熱涂料與膠粘劑：
制備耐高溫涂料（如汽車發(fā)動機部件涂層）或結(jié)構(gòu)膠（用于高溫環(huán)境下的金屬 - 陶瓷粘接）。

· 光學(xué)與光電材料：
作為光學(xué)透明樹脂的單體，用于制備光學(xué)透鏡、光波導(dǎo)材料或液晶顯示（LCD）組件中的密封膠。

· 特種聚合物合成：
與馬來酰亞胺、氰酸酯等共聚，制備耐輻射、耐化學(xué)腐蝕的極端環(huán)境用聚合物（如核工業(yè)防護材料）。

4. 制備方法

典型合成路線如下：

1. 芴的鹵代反應(yīng)：9,9 - 二苯基芴與氯甲基環(huán)氧乙烷（環(huán)氧氯丙烷）在堿性條件下（如 NaOH / 丙酮體系）發(fā)生威廉姆森醚合成反應(yīng)，引入環(huán)氧丙氧基。

2. 脫 HCl 閉環(huán)：中間體經(jīng)脫氯化氫反應(yīng)生成環(huán)氧基團，通常在相轉(zhuǎn)移催化劑（如四丁基溴化銨）存在下完成閉環(huán)。

3. 提純：反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)水洗、重結(jié)晶（如乙醇 / 甲苯混合溶劑）得到高純度目標(biāo)化合物。

5. 安全性與儲存

· 毒性與防護：
環(huán)氧基團可能具有刺激性，吸入粉塵或接觸皮膚可能引起過敏反應(yīng)。操作時需佩戴防護手套、護目鏡，在通風(fēng)櫥中進行，避免直接接觸。

· 儲存條件：
密封儲存于干燥、陰涼處（≤25°C），遠離火源和固化劑（如胺類化合物），建議充氮保護以防止長期存放氧化。

· 廢棄處理：
屬于危險化學(xué)品，需按當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)交由專業(yè)機構(gòu)處理，禁止混入普通垃圾。

核心優(yōu)勢與特點

· 結(jié)構(gòu)設(shè)計優(yōu)勢：芴骨架的剛性和大體積側(cè)鏈可抑制聚合物鏈段運動，顯著提升耐熱性和抗蠕變性；雙環(huán)氧基團提供高交聯(lián)效率，減少固化劑用量。

· 性能平衡：在保持環(huán)氧樹脂優(yōu)異粘接性的同時，通過芴單元引入，解決傳統(tǒng)環(huán)氧 “高溫易軟化” 的缺點，適用于 200°C 以上長期服役的場景。

· 應(yīng)用局限性：成本較高（高于雙酚 A 型環(huán)氧），且分子量較大可能導(dǎo)致體系黏度偏高，需搭配活性稀釋劑（如苯基縮水甘油醚）調(diào)節(jié)工藝性。

該化合物是高端環(huán)氧樹脂領(lǐng)域的關(guān)鍵中間體，其研發(fā)與應(yīng)用體現(xiàn)了 “通過分子設(shè)計提升材料功能化” 的先進理念，尤其在電子信息和高端制造產(chǎn)業(yè)中具有不可替代性。

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