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發(fā)布日期:2024/11/20 11:11:00

1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽(1-Aminocyclopropanecarboxylic acid hydrochloride,簡稱ACPC)是一種重要的化學物質,在科研領域具有廣泛的應用前景。

一、基本信息

1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽的分子式為C4H8ClNO2,分子量為137.56。它通常以白色或類白色粉末的形式存在,是一種重要的醫(yī)藥中間體。其CAS編號為68781-13-5,熔點為231°C(dec.)(lit.),沸點為228.9°C at 760 mmHg,閃點為92.2°C。這些基本的物理化學性質使得1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽在科研實驗中具有獨特的優(yōu)勢。

二、合成方法

氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽的合成方法多種多樣,其中一種高效且收率較高的方法包括以下步驟:

  1. 鹵化反應:使環(huán)丙烷甲酸與鹵代海因(如二氯海因或二溴海因)在含有催化劑(如三氯化磷和偶氮二異丁腈混合物)的溶劑中進行鹵化反應,獲得1-鹵代環(huán)丙烷-1-甲酸。
  2. 羧基保護:對1-鹵代環(huán)丙烷-1-甲酸的羧基進行保護,通常通過與甲醇或乙醇進行酯化反應,生成1-鹵代環(huán)丙烷-1-甲酸酯。
  3. 取代反應:將上一步的產(chǎn)物與乙酰胺在堿性條件下(由碳酸鈉提供)進行取代反應,生成1-乙?;被h(huán)丙烷-1-甲酸酯。
  4. 水解與脫保護:將取代反應的產(chǎn)物與稀鹽酸混合,加熱至回流狀態(tài)進行水解反應,并脫除羧基的保護基,最終獲得1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽。

這種方法具有操作簡便、收率高、純度好等優(yōu)點,適用于大規(guī)模生產(chǎn)。

三、應用領域

氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽在多個科研領域具有廣泛的應用:

  1. 醫(yī)藥中間體:作為重要的醫(yī)藥中間體,1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽在藥物合成中起著關鍵作用。它可以進一步轉化為多種具有生物活性的化合物,為新藥研發(fā)提供重要原料。
  2. 植物生長調節(jié)劑:1-氨基環(huán)丙烷羧酸(ACC)是植物體內(nèi)乙烯合成的直接前體,而1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽作為其鹽酸鹽形式,在植物生長調節(jié)方面也具有潛在應用。通過調節(jié)乙烯的合成,可以影響植物的生長發(fā)育過程。
  3. 科研試劑:在科研實驗中,1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽可以作為標準品或對照品,用于檢測、分析以及生物學研究中的定量測定。

四、科研探索

近年來,關于1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽的科研探索不斷深入。例如,在植物病理學領域,研究發(fā)現(xiàn)1-氨基環(huán)丙烷羧酸(ACC)可以顯著提高小豆感病品種對銹病的抗性。通過外源施加ACC,可以激活植物內(nèi)源乙烯信號通路,誘導植物產(chǎn)生抗病性。這一發(fā)現(xiàn)為利用ACC進行植物病害的綠色防控提供了新的思路。

此外,在有機化學合成領域,科研人員也在不斷探索更加高效、環(huán)保的合成方法。例如,通過優(yōu)化反應條件、改進催化劑等手段,提高1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽的收率和純度,降低生產(chǎn)成本,為其在更廣泛領域的應用提供有力支持。

綜上所述,1-氨基環(huán)丙烷羧酸鹽酸鹽作為一種重要的化學物質,在科研領域具有廣泛的應用前景和深入探索的價值。隨著科學技術的不斷發(fā)展,相信其在更多領域將展現(xiàn)出更加獨特的作用和潛力。

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